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Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos

pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande

desenvolvimento da indústrIa de corantes no século XIX. Nessa

destilação, frações obtidas entre 160 e 270 °C (óleos médios e

pesados) contêm principalmente as substâncIas ao lado:

Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta

o comportamento de solubilidade dessas substâncIas e também

a sua reatividade diferencIada. Em um experimento, a mistura

desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução

resultante foi transferida para um funil de separação e submetida

às etapas operacionais detalhadas a seguir:

Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com

solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi

neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após

tratamento adequado, gerou a Fração A.

Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída

eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de

HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.

Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.

Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:

( ) Fenol.

( ) Piridina.

( ) Naftaleno.

( ) Anilina.

( ) Cresóis.

( ) Naftóis.


Assinale a alternativa que apresenta a sequêncIa correta, de cima para baixo.

Em uma aula prática, 10 adições de 0,02 mL de uma solução 0,37 mol l-1 de sacarose são feitas em um balão volumétrico de 5 mL contendo 1 mL de água destilada. Após essas adições, a concentração de sacarose no balão, em mol l-1, será de:

A respeito dos detergentes, julgue o item seguinte.

Detergentes comerciais apresentam como componente mais importante um surfactante, ou agente tensoativo, que é uma molécula orgânica com uma região hidrofóbica e outra hidrofílica. Na remoção de gordura, ela é carregada por um invólucro de moléculas de surfactante, denominado micela, no qual a parte hidrofóbica de cada molécula de surfactante penetra na gota de gordura e a parte hidrofílica aponta para fora, na direção das moléculas de água circunvizinhas.

Analise as afirmativas abaixo e assinale a alternativa correta. Um dos primeiros relatos da literatura que indicava a relevância da estereoquímica, mais particularmente da configuração absoluta na atividade biológica de fármacos, deve-se a Piutti em 1886, que descreveu o isolamento e as diferentes propriedades gustativas dos enantiômeros da asparagina. Essas diferenças de propriedades organolépticas expressavam modos diferenciados de reconhecimento molecular do ligante pelo sítio receptor, neste caso, localizado nas papilas gustativas, traduzindo sensações distintas. Entretanto, a importância da configuração absoluta na atividade biológica permaneceu obscura até a década de 60, quando ocorreu a tragédia da talidomida, decorrente do uso da sua forma racêmica, indicada para a redução do desconforto matinal em gestantes, resultando no nascimento de cerca de 12.000 crianças com deformações congênitas. Posteriormente, o estudo do metabolismo da talidomida permitiu evidenciar que o enantiômero ( S ) era seletivamente oxidado, levando à formação de espécies eletrofílicas reativas do tipo areno-óxido, que reagem com nucleófilos bioorgânicos, induzindo teratogenicidade, enquanto a antípoda ( R ) era responsável pelas propriedades sedativas e analgégicas. Esse episódio foi o marco da nova era do desenvolvimento de novos fármacos. Então, a quiralidade passou a ter destaque, e a investigação cuidadosa do comportamento de fármacos quirais ou homoquirais frente a processos capazes de influenciar tanto na farmacocinética como (i.e., absorção, interação fármaco-receptor) passou a ser fundamental antes de sua liberação para uso clínico.

I. Apesar do modelo chave-fechadura ser útil na compreensão dos eventos envolvidos no reconhecimento molecular ligante-receptor, caracteriza-se como uma representação parcial da realidade, uma vez que as interações entre as biomacromoléculas e a micromolécula apresentam características tridimensionais dinâmicas.

II. Dessa forma, o volume molecular do ligante, as distâncias interatômicas e o arranjo espacial entre os grupamentos farmacofóricos* compõem aspectos fundamentais na compreensão das diferenças na interação fármaco-receptor.

III. Sendo moléculas de estruturas definidas, absolutas, fatores como pH e temperatura têm pouca influência na ação e reatividade de fármacos quirais, uma vez que tais condições não são capazes de levar a sua isomerização.

IV. A presença da talidomida ( S ) numa mistura racêmica pode ser comprovada por espectroscopia de absorção no infravermelho, desde que antes seja separada de seu isômero por cromatografia líquida de alta resolução em coluna aquiral.

*Grupo farmacofórico é o conjunto de características eletrônicas e estéricas que caracterizam um ou mais grupos funcionais ou subunidades estruturais, necessários ao melhor reconhecimento molecular pelo receptor e, portanto, para o efeito farmacológico desejado

Assinale a alternativa correta:

A respeito das propriedades químicas e físicas de determinados combustíveis, julgue o próximo item.

O etanol é uma substância inorgânica.

Considere as estruturas moleculares representadas e selecione dentre as opções as que sofrerão a troca de próton por deutério, informando também qual a substância comumente utilizada como fonte de deutério.

No processo de mineração do minério de ferro, aminas de éter são empregadas para separar a sílica do minério de ferro. Dentre as alternativas a seguir, a que contém a fórmula molecular de um éter de amina primária é:

Abusca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:

Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.

A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:

Na preparação da massa do pão, presente na mesa do café da maioria dos brasileiros, utiliza-se o fungo Saccharomyces cerevisiae vivo, contido no fermento. Sua finalidade é fazer com que a massa cresça por meio da produção de gás carbônico.

Esse processo químico de liberação de gás é causado pela

O etileno ― o alceno mais simples e um dos mais importantes

produtos orgânicos fabricados industrialmente ― é utilizado na

síntese de polietileno, de etanol, de ácido acético e de outros

compostos. O polietileno é um dos polímeros mais versáteis

existentes no mercado. A respeito das matérias–primas e de aspectos

relacionados à produção de etileno (eteno) e de polietileno, julgue

os itens a seguir.

A principal diferença entre os processos de polimerização de

etileno sob alta pressão e sob baixa pressão está na utilização,

por este último, de um sistema catalítico.

A química verde permite o desenvolvimento tecnológico com danos reduzidos ao meio ambiente, e encontrar rotas limpas tem sido um grande desafio. Considere duas rotas diferentes utilizadas para a obtencao de acido adipico, um insumo muito importante para a industria textil e de plastificantes.


Que fator contribui positivamente para que a segunda rota de síntese seja verde em comparação á primeira?

O papel tem na celulose sua matéria-prima, e uma das etapas de sua produção é o branqueamento, que visa

remover a lignina da celulose. Diferentes processos de branqueamento usam, por exemplo, cloro (Cl2), hipoclorito

de sódio (NaClO), oxigênio (O2), ozônio (O3) ou peróxido de hidrogênio (H2O2). Alguns processos de branqueamento

levam à formação de compostos organoclorados. São apresentadas as estruturas de um fragmento da lignina e do

tetracloroguaiacol, um dos organoclorados formados no processo de branqueamento


Os reagentes capazes de levar à formação de organoclorados no processo citado são

O permanganato de potássio (KMnO4) é um agente

oxidante forte muito empregado tanto em nível laboratorial

quanto industrial. Na oxidação de alcenos de cadeia

normal, como o 1-fenil-1-propeno, ilustrado na figura, o

KMnO4 é utilizado para a produção de ácidos carboxílicos.


Os produtos obtidos na oxidação do alceno representado,

em solução aquosa de KMnO4, são:

Hidrocarbonetos podem ser obtidos em laboratório

por descarboxilação oxidativa anódica, processo

conhecido como eletrossíntese de Kolbe. Essa reação

é utilizada na síntese de hidrocarbonetos diversos, a

partir de óleos vegetais, os quais podem ser empregados

como fontes alternativas de energia, em substituição

aos hidrocarbonetos fósseis. O esquema ilustra

simplificadamente esse proocesso.


Com base nesse processo, o hidrocarboneto produzido

na eletrólise do ácido 3,3-dimetil-butanoico é o

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