A carvona [2-metil-5-(1-metil-etenil)-2-ciclohexenona] é encontrada na natureza sob a forma das duas estruturas isômeras mostradas na figura a seguir. Uma delas é a responsável pelo odor característico do cominho, e a outra é responsável pelo sabor da menta.
O tipo de isomeria que ocorre entre os dois isômeros da carvona é denominado
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
A icterícia, popularmente conhecida por amarelão, é uma patologia frequente em recém-nascidos. Um bebê com icterícia não consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilirrubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse tratamento.
MOREIRA, M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e prática do cuidar [on-line].
Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu isômero
O ácido ricinoleico, um ácido graxo funcionalizado, cuja nomenclatura oficial é ácido D-(−)-12-hidroxioctadec-cis-9-enoico, é obtido da hidrólise ácida do óleo de mamona. As aplicações do ácido ricinoleico na indústria são inúmeras, podendo ser empregado desde a fabricação de cosméticos até a síntese de alguns polímeros.
Para uma amostra de solução desse ácido, o uso de um polarímetro permite determinar o ângulo de
O esquema a seguir mostra a obtenção de compostos alílicos a partir do geraniol.
Sobre os produtos formados é INCORRETO afirmar que
Muitas moléculas possuem mais de um centro quiral e, portanto, uma série de isômeros possíveis. Considere as quatro representações químicas a seguir (I, II, III e IV) para a molécula do 2-bromo-3- cloro-butano.
Sobre essas representações é correto afirmar que
A glicose e a frutose são oses que possuem a mesma fórmula molecular: C6H1206. A diferença entre essas duas oses é que os grupos funcionais são diferentes, conforme mostrado em suas fórmulas estruturais.
A partir das fórmulas estruturais dessas oses é possível concluir que são isômeros de função, pois a glicose é uma:
O odor e o sabor do etanoato de 3-metilpentila são semelhantes aos da banana, e os do propanoato de isobutila, aos do rum. Assinale a opção que apresenta correta e respectivamente suas fórmulas moleculares, função orgânica a que elas pertencem e o tipo de isomeria constitucional existentes nessas substâncias.
Quanto a compostos orgânicos e a reações de caracterização, julgue o item a seguir.
As moléculas de propanal e propanona são exemplos de compostos orgânicos isômeros. Ambos apresentam a mesma fórmula molecular, C3H6O.
- Quando dois ou mais compostos, orgânicos ou inorgânicos, têm a mesma composição, mas um arranjo atômico diferente, esses compostos são denominados isômeros. No que diz respeito à possibilidade de isomerismo em complexos octaédricos de cobalto, identifique como verdadeiras “V" ou falsas “F" as seguintes afirmativas:
(en = etilenodiamina, H2N-CH2-CH2-NH2)
( ) [Co(en)3]3+ apresenta isomerismo ótico.
( ) trans-[Co(en)2Cl2]+ apresenta isomerismo ótico.
( ) [Co(NH3)4Cl2]+ apresenta isomerismo geométrico.
( ) [Co(NH3)5NO2]2+ apresenta isomerismo de ligação.
Assinale a alternativa que apresenta a sequência correta, de cima para baixo.
Compostos orgânicos podem apresentar as mesmas fórmulas moleculares e propriedades físicas e químicas diferentes. Observe as duas estruturas abaixo e marque a opção correta.
Várias características e propriedades de moléculas orgânicas podem ser inferidas analisando sua fórmula estrutural. Na natureza, alguns compostos apresentam a mesma fórmula molecular e diferentes fórmulas estruturais. São os chamados isômeros, como ilustrado nas estruturas.
Entre as moléculas apresentadas, observa-se a ocorrência de isomeria
Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.
A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é
Os feromônios são substâncias utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto foi o
bombicol, substância produzida pela mariposa do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-praga está de acordo com o modelo preconizado para a agricultura do futuro. São agentes
altamente específicos e seus compostos químicos podem ser empregador em
determinados cultivos, conforme ilustrado no quadro.
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também apresentada pelo feromônio utilizado no
controle do inseto
Abusca por substâncias capazes de minimizar a ação do inseto que ataca as plantações de tomate no Brasil levou à síntese e ao emprego de um feromônio sexual com a seguinte fórmula estrutural:
Uma indústria agroquímica necessita sintetizar um derivado com maior eficácia. Para tanto, o potencial substituto deverá preservar as seguintes propriedades estruturais do feromônio sexual: função orgânica, cadeia normal e a isomeria geométrica original.
A fórmula estrutural do substituto adequado ao feromônio sexual obtido industrialmente é:
