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Leia o texto a seguir e resolva a questão:

“Quando se efetuam duas substituições em um anel aromático, verifica-se experimentalmente que a posição da segunda substituição no anel depende da estrutura do primeiro grupo substituinte, ou seja, o primeiro ligante do anel determinará a posição preferencial para a outra substituição. Esse fenômeno recebe o nome de dirigência e existem somente dois tipos de dirigentes: ortoparadirigentes e metadirigentes.” 

Fonte: USBERCO, João e SALVADOR, Edgard. Química. 14ª ed. Reform - São Paulo: Editora Saraiva, 2009. v. 3: Química Orgânica. p. 318.

Considere a mononitração de um composto hipotético de fórmula C6H5X, em presença de ácido sulfúrico como catalisador. Esta mononitração pode gerar como produtos os compostos A, B e C, cuja reação é representada abaixo:

Acerca dessa reação e de seus compostos, são feitas as seguintes afirmativas:

I – Trata-se de uma reação de condensação.

II – Caso X seja um haleto, os compostos A e C serão os produtos preferencialmente formados na reação.

III – Caso X seja o grupo metila (–CH3), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

IV – Caso X seja o grupo nitro (–NO2), o composto B será o produto preferencialmente formado na reação.

V – Os compostos A, B e C são isômeros de função.

Das afirmativas feitas, estão corretas apenas

O conhecimento de como as reações se processam é muito importante para a síntese orgânica, para processos industriais e laboratoriais, para o desenvolvimento técnico-científico e para o bem-estar da sociedade. Aquelas buscam alterar as estruturas das moléculas para a produção de compostos que usamos para diferentes finalidades. Nesse contexto, o meio reacional é um fator crucial na obtenção de um produto. Considere as seguintes reações:

(H3C)2CCHCH3 + HCl = X (I)

H2CCHCH3 + H2O = Y (meio ácido) (II)

Caso as reações ocorram na presença de peróxido de hidrogênio, pode-se afirmar que

A partir da reação global apresentada, assinale a alternativa correta:


Considere a seguinte reação de hidrogenação de eteno, que acontece a quente e na presença de um catalisador em um reator, para responder as questões 77 e 78.


Segundo a IUPAC, a nomenclatura da substância X é

A adição de água ao but-1-eno produz um álcool. Assinale a opção que apresenta corretamente essa reação e o nome do álcool formado.

Ainda com base nos compostos orgânicos (I a V) apresentados na questão 61, com relação às diferentes reações orgânicas, assinale a alternativa correta.

O grau de insaturação de um ácido graxo é indicado pela( o):

O ácido 2,3-dibromossuccínico pode ser obtido em laboratório por meio da reação do ácido fumárico com bromo, em meio aquoso, como representado na equação química

O mecanismo dessa reação é denominado

Os alquenos são matéria-prima de grande importância na indústria porque podem ser facilmente transformados em uma vasta gama de compostos químicos. Exemplos típicos são as reações de hidratação e de polimerização catalisadas por ácido. Com relação às reações de alquenos, julgue o item subsequente.

O produto principal da reação de hidratação do propeno em meio ácido é o 1-propanol.

O gás mostarda é uma substância conhecida pela sua aplicabilidade como arma química. Acredita-se que essa substância foi utilizada durante a Primeira Guerra Mundial e que seus efeitos causavam queimaduras com formação de bolhas na pele e nas mucosas do trato respiratório, levando à cegueira e à morte por asfixia. A produção do gás mostarda ocorre mediante a reação química do dicloreto de enxofre (SCl2) com o eteno (C2H4), conforme a equação química a seguir.

Sobre a equação de produção do gás mostarda, foram feitas a seguintes afirmações:

I. O eteno é um composto isomérico trans.

II. O gás mostarda tem fórmula molecular C4H8SCl2.

III. A reação orgânica de produção do gás mostarda é de substituição.

São incorretas as afirmações

Considerando-se os reagentes a seguir, assinalar a

alternativa CORRETA:

Os compostos que possuem o grupo carbonila (C=O), em razão da natureza de suas moléculas, apresentam diferentes reatividades em reações de adição nucleofílica.

Nessas reações, a molécula mais reativa é a de

A síntese de resinas Ureia-Formaldeído para indústria madeireira é normalmente um processo conduzido em um mesmo reator. O mecanismo da reação de polimerização entre a ureia e o formaldeído envolve várias etapas. Uma das etapas está representada na equação abaixo:


Assinale a alternativa que contém a afirmação INCORRETA em relação as etapas e o processo de polimerização.

Sabões são sais de sódio ou potássio de ácidos graxos, obtidos pela reação de gorduras e óleos (triglicerídeos) com

NaOH, KOH ou Na2CO3. A reação de saponificação é representada a seguir:


em que R1, R2 e R3 são cadeIas lineares saturadas ou insaturadas, geralmente com doze ou mais átomos de carbono.

Com base nessas informações, considere as seguintes afirmativas:

1- Uma solução aquosa de sabão puro apresenta pH < 7

2- Adição de ácido forte a uma solução de sabão acarreta precipitação de ácidos graxos.

3- Ca(OH)2 não pode ser usado na obtenção de sabão, pois sais de cálcio de ácidos graxos são insolúveis em água.

4- A obtenção de sabão com Na2CO3 segue a mesma estequiometrIa que no uso do NaOH.

Assinale a alternativa correta.

Um haleto de alquila terciário deve ser submetido às condições reacionais que favoreçam reações de substituição nucleofílica SN1.

Esse tipo de reação é favorecida por

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