Antes da era do petróleo, compostos aromáticos eram obtidos
pela destilação do alcatrão de hulha, o que possibilitou o grande
desenvolvimento da indústrIa de corantes no século XIX. Nessa
destilação, frações obtidas entre 160 e 270 °C (óleos médios e
pesados) contêm principalmente as substâncIas ao lado:
Uma separação posterior pode ser realizada levando-se em conta
o comportamento de solubilidade dessas substâncIas e também
a sua reatividade diferencIada. Em um experimento, a mistura
desses seis compostos foi solubilizada em hexano. A solução
resultante foi transferida para um funil de separação e submetida
às etapas operacionais detalhadas a seguir:
Etapa I) Solução hexânica foi extraída eficientemente com
solução aquosa de HCl 10% e a solução ácida separada foi
neutralizada com solução aquosa de NaOH 10%, que, após
tratamento adequado, gerou a Fração A.
Etapa II) Solução hexânica resultante da Etapa I foi extraída
eficientemente com solução aquosa de NaOH 10% e a solução alcalina separada foi neutralizada com solução aquosa de
HCl 10%, que, após tratamento adequado, gerou a Fração B.
Após a realização das duas etapas subsequentes, a fração hexânica residual foi denominada Fração C.
Com base nessas informações, assinale em qual fração (A, B ou C) se encontra cada composto:
( ) Fenol.
( ) Piridina.
( ) Naftaleno.
( ) Anilina.
( ) Cresóis.
( ) Naftóis.
Assinale a alternativa que apresenta a sequêncIa correta, de cima para baixo.
